Lungo la strada che dalla statale SS3 porta a Monteluco, in corrispondenza dell'uscita Sud di Spoleto, si trova la Chiesa di San Pietro, una delle più importanti chiese dell’Umbria. La forma attuale risale alla fine del XII e gli inizi del XIII sec., il periodo più florido dell’architettura romanica spoletina. Lo testimonia la preziosa facciata, i cui rilievi illustrano scene relative alla vita del santo apostolo ed episodi di intento moralistico tratti dalla novellistica medievale.
Riguadagnata la strada carrozzabile si arriva velocemente al Fortilizio dei Mulini, da dove inizia la suggestiva passeggiata del Giro dei Condotti, che lascia scoprire uno tra i più bei panorami sulla città. Il percorso termina nel quartiere della Ponzianina da dove si raggiunge facilmente il monastero e la chiesa di San Ponziano. È questo il luogo dove, secondo la tradizione, trovò sepoltura nel 175 d.C. il giovane martire spoletino Ponziano, divenuto poi il santo patrono della città. La facciata della chiesa ripropone le forme consuete del romanico spoletino tra la fine del XII e il XIII sec..

Poco lontano è la basilica di San Salvatore, di eccezionale valore artistico e storico. Dedicata in origine ai martiri Concordio e Senzia, venne forse costruita tra la fine del IV e l’inizio del V secolo.

L’interno, di impianto basilicale e le decorazioni del prospetto esterno hanno fatto considerare l’edificio come il singolare prodotto

di un’eccezionale rinascita tardo-antica dell’arte classica in cui concorrono elementi cristiano-occidentali e orientali.

A questo punto dell’itinerario si torna indietro verso la parte bassa della città fino a raggiungere piazza della Vittoria, dove si trova il Ponte Sanguinario (nel sottosuolo), del I secolo a.C. Oltrepassata la moderna porta San Gregorio si è nella animata piazza Garibaldi, chiusa da un lato dalla chiesa di San Gregorio Maggiore. L’edificio attuale è in gran parte del XII sec. ma la chiesa ha origini più antiche. Più volte rimaneggiato nel corso del XVI e XVIII sec., l’edificio presenta tuttavia un aspetto assai simile a quello di altre chiese cittadine e del territorio, emblematica testimonianza della penetrazione dei motivi dell’architettura romanica lombarda.
Da via dell’Anfiteatro si raggiunge il recinto dell’ex monastero della Stella, dove sorgono la settecentesca chiesa dei SS. Stefano e Tommaso, gli edifici monastici e l’Anfiteatro del II sec. d.C., ora oggetto di importanti lavori di recupero.

Continuando via dell’Anfiteatro e la successiva via Cecili, si arriva a scorgere il tratto meglio conservato dell’antica cinta urbica, formato da uno strato inferiore, composto da grandi blocchi poligonali e riferibile al VI secolo a.C., e uno strato superiore conseguente alla fondazione della colonia romana (241 a.C.).

Poco avanti svetta la torre dell’Olio, del XIII secolo, la cui denominazione ricorda l’uso difensivo di versare olio bollente dall’alto delle torri. Poco oltre l’imbocco è la porta Fuga, così denominata a ricordo della rotta di Annibale sotto Spoleto nel 217 a.C. Da piazza Torre dell’Olio si consiglia di prendere via Gregorio Elladio per giungere in breve all’ex chiesa e convento San Nicolò, antico insediamento agostiniano. Di proprietà comunale, oggi ospita convegni e manifestazioni culturali.

Tornando indietro e continuando per Via Pierleone Leoni si arriva alla chiesa di San Domenico, con il suo raro paramento di marmi rosa e bianchi e, superata la curva, al Teatro Nuovo, edificato tra il 1854 e il 1864 da Ireneo Aleandri. Proseguendo lungo via Filitteria si giunge alla ex chiesa dei Santi Giovanni e Paolo, costruzione di età romanica che conserva importanti affreschi di fine XII secolo o inizi XIII. Se invece dal teatro si volta a destra e si percorre via Giustolo e via delle Terme si arriva facilmente al borgo San Matteo (“borgaccio”), quartiere medievale sviluppatosi fuori dalla cinta muraria romana e compreso in quella medievale alla fine del XIII secolo. Dalla Porta San Matteo si può proseguire alla volta della chiesa della Madonna di Loreto o della poco lontana chiesa di San Paolo inter vineas, interessante monumento romanico decorato da affreschi del XIII secolo.